Introduction

Selasa, 14 Desember 2010

Senyawa fenolik

Sebagian dari senyawa organik bahan alam adalah senyawa aromatik. Sebagian dari senyawa aromatik ini mengandung cincin karboaromatik yaitu cincin aromatik yang hanya terdiri atas atom karbon dan hidrogen. Cincin karboaromatik ini pada umumnya tersubstitusi oleh satu atau lebih gugus hidroksil atau gugus lain yang ekivalen ditinjau dari segi biogenetik. Oleh karena itu senyawa ini disebut dengan senyawa fenolik. Senyawa fenolik lebih banyak yang membentuk eter, ester dan glikosida daripada senyawa bebas (Robinson, 1991).

Dari segi biogenetik, pada dasarnya senyawa fenolik dapat dibedakan atas dua jenis utama yaitu senyawa fenolik yang berasal dari jalur shikimat dan senyawa fenolik yang berasal dari jalur asetat malonat. Kelompok senyawa fenolik yang berasal dari jalur shikimat adalah fenilpropanoid dan yang berasal dari jalur asetat malonat disebut senyawa poliketida. Ditemukan juga senyawa fenolik yang berasal dari kombinasi dua jalur biosintesis ini yaitu senyawa flavonoid (Harborne, 1987).

2.5.1 Fenilpropanoid

Fenilpropanoid merupakan senyawa fenolik yang mempunyai kerangka dasar karbon yang terdiri atas cincin benzene (C6) yang terikat pada ujung rantai karbon propana (C3). Kelompok senyawa fenolik ini banyak ditemukan di tumbuhan tingkat tinggi. Senyawa ini merupakan turunan asam amino protein aromatis yaitu fenilalanin Yang paling tersebar luas ialah asam hidroksisinamat. Senyawa yang termasuk fenilpropanoid antara lain hidroksikumarin, fenilpropena dan kumarin (Harborne, 1987).

2.5.2 Poliketida

Poliketida adalah senyawa fenolik yang berasal dari jalur asetat – malonat. Senyawa poliketida dapat dibedakan berdasarkan struktur tertentu dari jalur biosintesisnya yaitu:

1. Turunan asilfloroglusinol

2. Turunan kromon

3. Turunan benzokuinon

4. Turunan naftakuinon

5. Antrakuinon

Senyawa poliketida mempunyai kerangka dasar aromatik yang disusun oleh beberapa unit dua atom karbon dan membentuk suatu rantai karbon yang linier yakni asam poli β – ketokarbosilat yang disebut rantai poliasetil (Harborne, 1987).

2.5.3 Flavonoid

Flavonoid adalah kelompok senyawa flavonoid yang terbesar di alam. Banyaknya senyawa flavonoid ini karena dari tingkat hidroksilasi, alkoksilasi atau glikosilasi pada struktur tersebut. Senyawa – senyawa flavonoid ini di alam merupakan zat warna merah, ungu, biru dan sebagian zat warna kuning yang terdapat dalam tanaman.

Flavonoid mempunyai kerangka dasar karbon yang terdiri atas 15 atom karbon yang membentuk susunan C6 – C3 – C6. Susunan ini dapat menghasilkan tiga jenis struktur, yaitu 1,3-diarilpropan atau flavonoid(1), 1,2-diarilpropan atau isoflavonoid(2) dan 1,1-diarilpropan atau neoflavonoid(3) (Markham, 1988).

Sebagian dari senyawa organik bahan alam adalah senyawa aromatik. Sebagian dari senyawa aromatik ini mengandung cincin karboaromatik yaitu cincin aromatik yang hanya terdiri atas atom karbon dan hidrogen. Cincin karboaromatik ini pada umumnya tersubstitusi oleh satu atau lebih gugus hidroksil atau gugus lain yang ekivalen ditinjau dari segi biogenetik. Oleh karena itu senyawa ini disebut dengan senyawa fenolik. Senyawa fenolik lebih banyak yang membentuk eter, ester dan glikosida daripada senyawa bebas (Robinson, 1991).

Dari segi biogenetik, pada dasarnya senyawa fenolik dapat dibedakan atas dua jenis utama yaitu senyawa fenolik yang berasal dari jalur shikimat dan senyawa fenolik yang berasal dari jalur asetat malonat. Kelompok senyawa fenolik yang berasal dari jalur shikimat adalah fenilpropanoid dan yang berasal dari jalur asetat malonat disebut senyawa poliketida. Ditemukan juga senyawa fenolik yang berasal dari kombinasi dua jalur biosintesis ini yaitu senyawa flavonoid (Harborne, 1987).

2.5.1 Fenilpropanoid

Fenilpropanoid merupakan senyawa fenolik yang mempunyai kerangka dasar karbon yang terdiri atas cincin benzene (C6) yang terikat pada ujung rantai karbon propana (C3). Kelompok senyawa fenolik ini banyak ditemukan di tumbuhan tingkat tinggi. Senyawa ini merupakan turunan asam amino protein aromatis yaitu fenilalanin Yang paling tersebar luas ialah asam hidroksisinamat. Senyawa yang termasuk fenilpropanoid antara lain hidroksikumarin, fenilpropena dan kumarin (Harborne, 1987).

2.5.2 Poliketida

Poliketida adalah senyawa fenolik yang berasal dari jalur asetat – malonat. Senyawa poliketida dapat dibedakan berdasarkan struktur tertentu dari jalur biosintesisnya yaitu:

1. Turunan asilfloroglusinol

2. Turunan kromon

3. Turunan benzokuinon

4. Turunan naftakuinon

5. Antrakuinon

Senyawa poliketida mempunyai kerangka dasar aromatik yang disusun oleh beberapa unit dua atom karbon dan membentuk suatu rantai karbon yang linier yakni asam poli β – ketokarbosilat yang disebut rantai poliasetil (Harborne, 1987).

2.5.3 Flavonoid

Flavonoid adalah kelompok senyawa flavonoid yang terbesar di alam. Banyaknya senyawa flavonoid ini karena dari tingkat hidroksilasi, alkoksilasi atau glikosilasi pada struktur tersebut. Senyawa – senyawa flavonoid ini di alam merupakan zat warna merah, ungu, biru dan sebagian zat warna kuning yang terdapat dalam tanaman.

Flavonoid mempunyai kerangka dasar karbon yang terdiri atas 15 atom karbon yang membentuk susunan C6 – C3 – C6. Susunan ini dapat menghasilkan tiga jenis struktur, yaitu 1,3-diarilpropan atau flavonoid(1), 1,2-diarilpropan atau isoflavonoid(2) dan 1,1-diarilpropan atau neoflavonoid(3) (Markham, 1988).

2 komentar:

  1. maaf yang poliketida sumber buku harborne halaman berapa ya?

    BalasHapus
  2. Metode Fitokimia, Penentuan Cara Modern Menganalisis Tumbuhan, Tejemahan oleh K. Padmawinata dan Iwang Soediro), Terbitan kedua, ITB, Bandung itu nama buku terjemahannya yang aku pakai.
    untuk buku aslinya

    BalasHapus